今年で19年目を迎える「やすしきよしの夏休み」。今回はキャンピングカーに乗り込み、伊勢志摩＆鳥羽の街で、自由気ままに夏休みを満喫します！そしてもう一つの目的は、やすし＆きよしの2人のように、人生を自由に遊ぶ「自遊人」を探す事。 さあ果たして、今年の夏はいったいどんな出会いがあるのでしょうか？ノープラン、自由気ままな19回目の夏休みが始まります！

まず2人が向かったのは、知る人ぞ知るサーフィンの聖地・国府白浜。砂浜を自由に歩いていると、そこには東京五輪を目指す天才サーファーがいるという情報が。はたしてやすし＆きよしは天才サーファーに出会えるのか？そして73歳のきよし師匠が、人生で初めてサーフィンに挑戦しちゃうかも！
さらに、パワースポットをたった1人で蘇らせた「自遊人」がいるとの情報で向かったのは白滝大明神。そこではなんと、73歳のきよし師匠が滝行に挑戦！？体を張り続ける73歳の雄姿は必見です！
最後は、船に乗って離島の「菅島」へ。そこにはゴミを宝に蘇らせた「自遊人」が。地元の島民に聞き込みをしながらいよいよ「自遊人」に出会うと…意気投合した2人はなんとお家にお邪魔して晩ご飯までごちそうになる事に～！
本当に自由すぎるやすし＆きよしの夏休み！今年もお楽しみに！！