９月４日（月）放送の第８話に、飯島寛騎がゲスト出演。飯島は、自己肯定感が高く、ビッグマウス気味なフリーライター・石岡遥太を演じる。

石岡は、有名メディアへの掲載実績があることから自らの筆力に自信があり、「ずっとフリーランスだったんで、正社員を経験するのもいいかなと思って」と、軽いノリで転職活動を開始。実は、30歳を前に、会社員と違って何の保証もないフリーランスという働き方に少し不安を感じてのことだったが、そんな胸の内は悟られるまいと、キャリアアドバイザーの前では何かと虚勢を張る。
さらに面談当日には、『シェパードキャリア』以外のエージェントも同じ場所に呼び、２社を天秤にかける石岡。同業者同士をわざと競わせるような悪趣味なやり方に、千晴（小芝風花）は戸惑うが、来栖（成田凌）はそんなことお構いなし。過去の実績を自慢気に語る石岡をいつもの調子でバッサリ斬り捨て、あげく“正社員になりたいフリーター”だと断言し、石岡を怒らせる。

一方、石岡が『シェパードキャリア』の対抗馬として呼んだキャリアアドバイアーは、なんと、千晴が最近出会った謎の男・天間聖司（白洲迅）だった。大手転職エージェントで働く天間は、求職者に優しく紳士的な態度で接することから、業界内で“転職の天使様”と呼ばれる、まさに来栖とは真逆のキャリアアドバイザー。石岡に対しても、本人の考えを尊重し、プライドを傷つけない巧みな話術で希望条件を広げ、前向きな転職活動へ導いていく。

そんな天間のやり方に千晴は憧れを抱き、やがて、“魔王”と“弟子”、“天使”の三角関係が勃発する…!?

「魔王様VS天使様」——アプローチは真逆だが、２人はどちらも優秀なキャリアアドバイザー。自信家フリーライターの転職を成功させるのはどっちだ!?　ライターである自分の市場価値は高いと豪語するも、実際は飲食店のアルバイトに明け暮れるフリーター。若さゆえにはあるが、将来への不安もある――。そんな、どこか憎めない自己肯定感高めな男を魅力的に演じた飯島寛騎からコメントが届いた。

飯島寛騎（求職者・フリーライター/石岡遥太役）コメント

台本を読んだ感想、ドラマの魅力を教えてください。

全話見ていましたが、それぞれの職種において、それぞれの悩みがある。それでも変えることが出来ない現実や葛藤を描いているこの作品は、非常にリアルで、それを演じるのはとても覚悟がいると感じました。

演じられるフリーライターの石岡はどういう人物でしょうか？

石岡は、いわゆる今の時代に生きている若者だと思いました。夢や希望を持っているのは素晴らしいこと。しかしもう一手、自分の武器を把握していているようでいない。そう感じました。

ドラマにちなみ、もし『転職』されるとしたらどういった職業かイメージありますか？

おそらくサービス業へ転職をすると思います。人を喜ばせる仕事をするのがやはり楽しいので、そこにフォーカスして何かをやると思います。

撮影中のエピソードをお願いします！

成田さん演じる嵐、白洲さん演じる天間のライバル関係、僕は石岡を、楽観的に演じていましたが本来だと気まずい空間だよなと思いました（笑）。現場自体とても明るくゲストでも入りやすい空間作りで楽しかったです。出演者の皆さんが、空き時間に控室でカードゲームをやっているところへ混ぜていただきました。

第８話の見どころ、視聴者へのメッセージをお願いします！

今時の悩みを持つ石岡の現実や夢、色んな知識が得られるこの時代だからこそ、忘れているものが見えてくると思います。個人や会社の違いもあるけれどそれだけではない。石岡の希望することは、良い面と悪い面、どちらも描かれています。視聴者の皆さんにも共感できる方、そうでない方もいると思いますが、ぜひ最後まで見届けていただければ嬉しいです。そして見どころでもある、嵐VS天間、こちらも楽しみにしていただければと思います！